توفي أوليفر ريد في 2 أيار/ مايو من عام 1999، أثناء تصوير فيلم Gladiator في مالطا، وتم اختيار ريد في دور بروكسيمو، المصارع السابق الذي أصبح مدربًا ومعلمًا لشخصية النجم العالمي راسل كرو، ماكسيموس.

وأثناء استراحة التصوير، زار ريد The Pub، وهو بار شهير في فاليتا، و كرجل معروف بشرب الخمر كثيراً، ورد أنه شارك في مسابقة للشرب مع مجموعة من البحارة البريطانيين من HMS Cumberland.
في هذه المسابقة استهلك ريد 8 مكاييل من البيرة، و12 جرعة مزدوجة من الروم، ونصف زجاجة من الويسكي، وعدة جرعات من الكونياك، كما قام أيضًا بمصارعة أذرع بعض البحارة، وبعدها أصيب بنوبة قلبية شديدة، وتوفي عن عمر يناهز 61 عامًا.
شكلت وفاته المفاجئة تحديًا كبيرًا لإنتاج فيلم Gladiator، إذ كانت بعض مشاهده غير مكتملة.
وباستخدام تقنية CGI، تمكن صانعو الفيلم من إعادة إنشاء شكل ريد رقميًا في مشاهده المتبقية، وتضمنت هذه العملية، التي كانت رائدة في ذلك الوقت، مضاعفة الجسم والتلاعب الدقيق باللقطات الموجودة للحفاظ على استمرارية دوره.